Spirtlərin hazırlanması, tətbiqi, xassələri. Spirtlərin alınması üsulları. Alkenlər I. Alkenlərin hazırlanması (4.4) n propil spirtindən alkenin alınması

TƏrif

Alkenlər molekullarında bir qoşa bağ olan doymamış karbohidrogenlər adlanır. Nümunə olaraq etilendən istifadə edən alken molekulunun quruluşu Şəkildə göstərilmişdir. 1.

düyü. 1. Etilen molekulunun quruluşu.

Fiziki xassələrinə görə alkenlər molekulunda eyni sayda karbon atomu olan alkanlardan az fərqlənir. Normal şəraitdə aşağı homologlar C 2 - C 4 qazlardır; C 5 - C 17 - mayelər; daha yüksək homoloqlar bərk maddələrdir. Alkenlər suda həll olunmur. Üzvi həlledicilərdə yüksək dərəcədə həll olunur.

Alkenlərin hazırlanması

Sənayedə alkenlər neft emalı zamanı alınır: alkanların krekinqi və dehidrogenləşməsi. Alkenlərin alınması üçün laboratoriya üsullarını iki qrupa ayırdıq:

• Eliminasiya reaksiyaları

- spirtlərin susuzlaşdırılması

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O (H 2 SO 4 (kons), t 0 = 170).

— monohaloalkanların dehidrohalogenləşməsi

CH 3 -CH(Br)-CH 2 -CH 3 + NaOH spirt → CH 3 -CH=CH-CH 3 + NaBr + H 2 O (t 0).

- dihaloalkanların dehalogenləşməsi

CH 3 -CH(Cl)-CH(Cl)-CH 2 -CH 3 + Zn(Mg) → CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + ZnCl 2 (MgCl 2).

• Alkinlərin natamam hidrogenləşməsi

CH≡CH + H 2 →CH 2 =CH 2 (Pd, t 0).

Alkenlərin kimyəvi xassələri

Alkenlər yüksək reaktiv üzvi birləşmələrdir. Bu, onların quruluşu ilə izah olunur. Alkenlərin kimyası ikiqat bağların kimyasıdır. Alkenlər üçün tipik reaksiyalar elektrofilik əlavə reaksiyalarıdır.

Alkenlərin kimyəvi çevrilmələri parçalanma ilə davam edir:

1) C-C π bağları (əlavə, polimerləşmə və oksidləşmə)

- hidrogenləşmə

CH 3 -CH=CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 (kat = Pt).

- halogenləşmə

CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CH(Br)-CH 2 Br.

— hidrohalogenləşmə (Markovnikov qaydasına uyğun olaraq davam edir: hidrogen atomu daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna üstünlük verir)

CH 3 -CH=CH 2 + H-Cl → CH 3 -CH(Cl)-CH3.

- nəmləndirmə

CH 2 =CH 2 + H-OH → CH 3 -CH 2 -OH (H + , t 0).

- polimerləşmə

nCH 2 =CH 2 → -[-CH 2 -CH 2 -]- n (kat, t 0).

- oksidləşmə

CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 2KOH → HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2K 2 MnO 4;

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2C 2 OH 4 (epoksid) (kat = Ag,t 0);

2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 -C(O)H (kat = PdCl 2, CuCl).

2) σ- və π-C-C bağları

CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 3 + 4[O] → CH 3 COOH + CH 3 CH 2 COOH (KMnO 4, H +, t 0).

3) C sp 3 -H bağları (alilik vəziyyətdə)

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 =CH-Cl + HCl (t 0 =400).

4) Bütün əlaqələri qırmaq

C 2 H 4 + 2O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O;

C n H 2n + 3n/2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O.

Alkenlərin tətbiqi

Alkenlər xalq təsərrüfatının müxtəlif sahələrində tətbiq tapmışdır. Ayrı-ayrı nümayəndələrin nümunəsinə baxaq.

Etilen sənaye üzvi sintezində müxtəlif üzvi birləşmələr, məsələn, halogen törəmələri, spirtlər (etanol, etilen qlikol), asetaldehid, sirkə turşusu və s. istehsal etmək üçün geniş istifadə olunur. Etilen polimerlərin istehsalı üçün böyük miqdarda istehlak olunur.

Propilen bəzi spirtlərin (məsələn, 2-propanol, qliserin), aseton və s. istehsalı üçün xammal kimi istifadə olunur. Polipropilen propilenin polimerləşməsi ilə istehsal olunur.

Problemin həlli nümunələri

NÜMUNƏ 1

Məşq edin	Etilen karbohidrogenə 6,72 litr xlor əlavə etməklə əldə edilən natrium hidroksid NaOH dikloridinin sulu məhlulu ilə hidroliz edildikdə 22,8 q iki atomlu spirt əmələ gəlmişdir. Reaksiyaların kəmiyyət məhsuldarlığı ilə (itkisiz) getdiyi məlumdursa, alkenin düsturu nədir?
Həll	Bir alkenin xlorlanması tənliyini ümumi formada, həmçinin iki atomlu spirt əldə etmək reaksiyasını yazaq: C n H 2 n + Cl 2 = C n H 2 n Cl 2 (1); C n H 2 n Cl 2 + 2NaOH = C n H 2 n (OH) 2 + 2HCl (2). Xlorun miqdarını hesablayaq: n(Cl 2) = V(Cl 2) / V m; n(Cl 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, buna görə də etilen dixlorid də 0,3 mol olacaq (tənlik 1), iki atomlu spirt də 0,3 mol olmalıdır və problemin şərtlərinə görə bu, 22,8 q-dır. M(C n H 2 n (OH) 2) = m (C n H 2 n (OH) 2) / n (C n H 2 n (OH) 2); M(C n H 2 n (OH) 2) = 22,8 / 0,3 = 76 q/mol. Alkenin molyar kütləsini tapaq: M(C n H 2 n) = 76 - (2×17) = 42 q/mol, C 3 H 6 düsturuna uyğundur.
Cavab verin	Alken formulu C 3 H 6

NÜMUNƏ 2

Məşq edin	Eyni miqdarda alkenin katalitik hidrogenləşməsi zamanı 6,72 litr hidrogenin əlavə edildiyi məlum olarsa, 16,8 q alkeni bromlaşdırmaq üçün neçə qram lazım olacaq? Orijinal karbohidrogenin tərkibi və mümkün strukturu necədir?
Həll	Alkenin bromlaşması və hidrogenləşməsi üçün tənlikləri ümumi şəkildə yazaq: C n H 2 n + Br 2 = C n H 2 n Br 2 (1); C n H 2 n + H 2 = C n H 2 n +2 (2). Hidrogen maddəsinin miqdarını hesablayaq: n(H 2) = V(H 2) / V m; n(H 2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 mol, buna görə də alken də 0,3 mol olacaq (tənlik 2) və məsələnin şərtlərinə görə 16,8 q, bu o deməkdir ki, onun molyar kütləsi: M(C n H 2n) = m (C n H 2n) / n (C n H 2n); M(C n H 2 n) = 16,8 / 0,3 = 56 q/mol, C 4 H 8 düsturuna uyğundur. (1) tənliyinə görə n(C n H 2 n) : n(Br 2) = 1:1, yəni. n(Br 2) = n(C n H 2 n) = 0,3 mol. Bromun kütləsini tapaq: m(Br 2) = n(Br 2) × M(Br 2); M(Br 2) = 2×Ar(Br) = 2×80 = 160 q/mol; m(MnO 2) = 0,3 × 160 = 48 q. İzomerlərin struktur düsturlarını yaradaq: buten-1 (1), buten-2 (2), 2-metilpropen (3), siklobutan (4). CH2 =CH-CH2 -CH3 (1); CH3 -CH=CH-CH3 (2); CH2 =C(CH3)-CH3 (3);
Cavab verin	Brom kütləsi 48 qr

ALKANE (doymuş karbohidrogenlər).

ALKANLARIN HAZIRLANMASI ÜSULLARI.

ALKANLARIN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

ALKENLER (etilen karbohidrogenləri).

ALKENLƏRİN ALMA ÜSULLARI.

ALKENLƏRİN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

ALKİNLƏR (asetilen karbohidrogenləri).

ALKİNLƏRİN İSTEHSAL ÜSULLARI.

ALKIN NÜMAYƏNDƏLƏRİ.

ALKANLARIN, ALKENLƏRİN, ALKİNLƏRİN TƏTBİQİ.

1.1 SATURAL HİDROKARBONLAR (alkanlar).

Doymuş karbohidrogenlər (alkanlar) karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan və bir-birinə yalnız Q bağları ilə bağlanan və tərkibində halqalar olmayan birləşmələrdir. Alkanlarda karbon atomları hibridləşmə dərəcəsindədir sp3.

1.2 Alkanların alınması üsulları.

Doymuş karbohidrogenlərin əsas təbii mənbəyi neft, homoloji seriyanın ilk üzvləri üçün isə təbii qazdır. Bununla belə, neftdən və ya onun krekinq məhsullarından ayrı-ayrı birləşmələrin təcrid edilməsi çox əmək tələb edən və çox vaxt qeyri-mümkün bir işdir, ona görə də sintetik hazırlanma üsullarına müraciət etmək lazımdır.

1. Alkanlar əmələ gəlir metal natriumun monohalogen törəmələrinə təsiri ilə - Wurtz reaksiyası:

H3C-CH2-Br + Br-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Müxtəlif halogen törəmələri alınırsa, üç müxtəlif alkanın qarışığı əmələ gəlir, çünki reaksiya kompleksində eyni və ya fərqli molekullarla qarşılaşma ehtimalı bərabərdir və onların reaktivliyi yaxındır:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2IC4H10 + C5H12 + C6H14 + 6NaI

2. Alkanlar istehsal oluna bilər alkenləri və ya alkinləri hidrogenlə reduksiya edərkən katalizatorların iştirakı ilə:

NZC-CH=CH-CH3 NZC-CH2-CH2-CH3

3. Çox müxtəlif alkan törəmələri ola bilər hidroyod turşusu ilə yüksək temperaturda azaldılır:

CHBr +2HI CH2 + HBr + I2

Lakin bu hallarda bəzən karbon skeletinin qismən izomerləşməsi müşahidə olunur - daha çox budaqlanmış alkanlar əmələ gəlir.

4. Alkanlar istehsal oluna bilər karboksilik turşuların duzlarını qələvi ilə birləşdirərkən. Yaranan alkanda orijinal karboksilik turşudan bir karbon atomu azdır:

CH3-C + NaOH CH4 + Na2C03

1.3 Alkanların nümayəndələri

A.M.Butlerovun quruluş nəzəriyyəsinə görə, maddələrin fiziki xassələri onların tərkibindən və quruluşundan asılıdır. Doymuş karbohidrogenlər nümunəsindən istifadə edərək, homoloji sıralarda fiziki xassələrin dəyişməsini nəzərdən keçirək.

Metanla başlayan homoloji seriyanın ilk dörd üzvü qaz halında olan maddələrdir. Pentandan başlayaraq normal karbohidrogenlər maye olur. Metan yalnız -162 °C-də maye halına gəlir. Seriyanın sonrakı üzvlərinin qaynama nöqtəsi artır və növbəti homoloqa keçərkən təxminən 25 ° artır.

Seriyanın aşağı üzvləri üçün qaynama nöqtəsində karbohidrogenlərin sıxlığı əvvəlcə sürətlə artır, sonra isə getdikcə yavaş-yavaş artır: metan üçün 0,416-dan 0,78-dən bir qədər böyük olan homoloji sıradakı normal karbohidrogenlərin ərimə nöqtəsi yavaş-yavaş artır . C16H34 karbohidrogenindən başlayaraq, adi temperaturda daha yüksək homoloqlar bərk maddələrdir.

Bütün budaqlanmış alkanların qaynama nöqtəsi normal alkanlardan daha aşağıdır və üstəlik, molekulun karbon zənciri nə qədər aşağı olarsa. Bunu, məsələn, üç izomer pentanın qaynama nöqtələrinin müqayisəsindən görmək olar. Əksinə, ərimə nöqtəsi ən çox budaqlanmış karbon zəncirinə malik izomerlər üçün ən yüksəkdir. Beləliklə, bütün izomer oktanlardan yalnız heksa-metil fazası (CH3)3C-C (CH3)3 hətta adi temperaturda (mp 104°C) bərk maddədir. Bu nümunələr aşağıdakı səbəblərlə izah olunur.

Mayenin qaza çevrilməsinin qarşısı ayrı-ayrı molekulların atomları arasında van der Waals qüvvələri tərəfindən alınır. Buna görə də, bir molekulda nə qədər çox atom varsa, maddənin qaynama nöqtəsi bir o qədər yüksəkdir, buna görə də homoloji sıralarda qaynama temperaturu bərabər artmalıdır. Molekullar arasında qarşılıqlı təsir qüvvələrini müqayisə etsək n-pentan və neopentan, aydındır ki, bu qüvvələr normal karbon atomları zənciri olan bir molekul üçün budaqlanmış olanlara nisbətən daha böyükdür, çünki neopentan molekulunda mərkəzi atom ümumiyyətlə qarşılıqlı təsirdən kənarlaşdırılır.

Maddənin ərimə nöqtəsinə təsir edən əsas amil molekulun kristal qəfəsdəki qablaşdırma sıxlığıdır. Molekul nə qədər simmetrik olarsa, onun kristalda yığılması bir o qədər sıx olar və ərimə nöqtəsi bir o qədər yüksək olar. n-pentan -132°C, neopentan -20°C)

2.1 ALKENLER (etilen karbohidrogenləri, olefinlər)

Karbohidrogenlər, onların molekulunda sadə Q bağlarına əlavə olaraq karbon - karbon və karbon - hidrogen, karbon-karbon var.

Əlaqələr deyilir limitsiz.-bağlarının əmələ gəlməsi formal olaraq iki hidrogen atomunun molekul tərəfindən itirilməsinə bərabər olduğundan, doymamış karbohidrogenlər 2p hidrogen atomları məhdudlaşdırıcı atomlardan azdır, burada n bağların sayıdır

C6H14 C6H12C6H10C6H8C6H6

Üzvləri bir-birindən (2H)n ilə fərqlənən sıra adlanır isoloji seriyası. Beləliklə, yuxarıdakı sxemdə izoloqlar heksan, heksen, heksadien, heksin, heksatrien və benzoldur.

Tərkibində bir rabitə (yəni, ikiqat bağ) olan karbohidrogenlər deyilir alkenlər (olefinlər) və ya seriyanın ilk üzvünə görə - etilen, etilen karbohidrogenləri. Onların homoloji sıralarının ümumi düsturu CnH2n-dir

2.2 Alkenlərin hazırlanması üsulları

Kaustik qələvilərin spirt məhlulları halogen törəmələrinə təsir etdikdə:

bir hidrogen halidi çıxarılır və ikiqat bağ yaranır:

H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

Propil bromid Propilen

Əgər halogenlə bağlanmış karbon atomunun α-mövqeyində üçüncü, ikincili və ilkin hidrogen atomları varsa, onda üçüncü hidrogen atomu üstünlük təşkil edir, daha az dərəcədə ikincili və xüsusilə birincili hidrogen atomu parçalanır. (Zaitsev qaydası):

H3C-C-CI H3C-C + KCL + H2O

2,3-Dimetil-3-xloropentan 2,3-Dimethelpenten-2

Bu, yaranan alkenlərin termodinamik sabitliyi ilə bağlıdır. Alkenin vinil karbon atomlarında nə qədər çox əvəzedicisi varsa, onun sabitliyi bir o qədər yüksəkdir.

2. Suyu çıxaran maddələrin spirtlərə təsiri:

a) spirtləri 300-400°C-də alüminium oksidin üzərindən keçirdikdə.

НzС-СН-СН2.-СНзНзС-СН=СН-СНз

Butil spirti

b) spirtlər mülayim şəraitdə sulfat turşusuna məruz qaldıqda, reaksiya sulfat turşusu efirlərinin aralıq əmələ gəlməsi ilə baş verir:

H3C-CH-CH3 H3C-CH=CH2

izopropil spirti

Turşu mühitlərdə sərt şəraitdə spirtlərin susuzlaşdırılması zamanı müxtəlif növ hidrogen atomlarının aradan qaldırılmasında hidrogen halogenidlərinin aradan qaldırılmasında olduğu kimi eyni nümunə müşahidə olunur.

Bu prosesin birinci mərhələsi spirtin protonlaşmasıdır, bundan sonra su molekulu parçalanır və karbokatyon əmələ gəlir:

CH3-CH2-CH-CH3 + H CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH-

CH3CH3-CH-CH-CH3CH3-CH=CH-CH3

Nəticədə yaranan karbokatyon ikiqat bağ (β-aradan qaldırılması) yaratmaq üçün bitişik mövqedən protonun sərbəst buraxılması ilə sabitləşir. Bu zaman ən çox budaqlanmış alken də əmələ gəlir (termodinamik cəhətdən daha sabit). Bu proses zamanı tez-tez karbon skeletinin izomerləşməsi ilə əlaqəli karbokasyonların yenidən təşkili müşahidə olunur:

CH3 C-CH – CH3 CH3 C-CH-CH3

3. Zn və ya Mg iki ilə dihalogen törəmələrinə təsir etdikdə

qonşu karbon atomlarında halogen atomları:

H3C – C CH2CIH3C - C - CH2+MgCI2

1,2-dikloro-2-metal-izobutilen

4. Asetilen karbohidrogenlərinin katalizatorlar üzərində hidrogenləşməsi

aktivliyi azaldılmış (Fe və ya "zəhərlənmiş", yəni katalitik aktivliyi azaltmaq üçün kükürd tərkibli birləşmələrlə müalicə olunur, Pt və Pd):

HCC-CH(CH3)2H2C=CH-CH(CH3)2

2.3 Alkenlərin nümayəndələri.

Qələvilər kimi, bir sıra ən sadə alkenlərin aşağı homoloqları normal şəraitdə qazlardır və C5-dən başlayaraq aşağı qaynayan mayelərdir (cədvələ bax).

	ad
				0,5660 (-102° C-də)
	Propilen			0,6090 (-47" C-də)
CH3CHZCH=CH2 CH3-CH=CH-CHZ	(cis) Buten-1			0,6696 (-5° C-də) 0,6352 (O° C-də)
СНз-СН=СН-СНз	(trans)-Butep-2			0,6361 (0°C-də)
(CH3)3C=CH2	İeobutilen			0,6407 (0°C-də)

Bütün alkenlər, alkanlar kimi, suda praktiki olaraq həll olunmur və metil spirti istisna olmaqla, digər üzvi həlledicilərdə yüksək dərəcədə həll olunur; onların hamısı sudan daha az sıxlığa malikdir.

3.1 ALKİNLƏR (asetilen karbohidrogenləri)

Alkinlər, Q-baqlarından əlavə ikisini ehtiva edən karbohidrogenlərdir

Bir cüt karbon atomunda bağlar (üçlü bağlar). Asetilen karbohidrogenlərinin homoloji seriyasının ümumi düsturu CnH2n-2-dir. Bir rabitənin əmələ gəlməsi formal olaraq iki hidrogen atomunun itirilməsinə bərabərdir.

Müxtəlif fiziki üsullarla sübut edilmişdir ki, homoloji alkinlər seriyasının ən sadə nümayəndəsi olan asetilen C2H2 karbon-karbon üçlü bağının uzunluğu 1,20 A, karbon-hidrogen bağlarının uzunluğu isə xətti molekula malikdir. 1,06 A təşkil edir.

Asetilendəki C-H bağları hidrogenin s orbitalının hibridləşmiş orbital ilə üst-üstə düşməsi nəticəsində yaranan Q bağlarından biridir. sp- karbon orbitalı; molekulda bir karbon-karbon a-balığı var (iki hibridləşdirilmiş birləşmənin üst-üstə düşməsi nəticəsində əmələ gəlir. sp-orbi- karbon bağları) və iki karbon-karbon bağı - iki qarşılıqlı perpendikulyar cüt "saf" p-orbitalların üst-üstə düşməsinin nəticəsidir. (R Və R) qonşu karbon atomları. Bu modelə əsaslanan asetilendə bağlanma bucaqları 180°-ə bərabərdir və molekul xətti konformasiyaya malikdir, bu da onu qeyri-mümkün edir. cis-trans-üçlü bağda izomerizm.

3.2 Alkinlərin alınması üsulları.

Asetilen karbohidrogenlərini əldə etməyin ən geniş yayılmış üsulu, halogen atomlarının vicinal (a) və ya geminal (b) düzülüşü ilə doymuş karbohidrogenlərin dihalogen törəmələrinə qələvilərin spirt məhlulunun təsiridir.

b) CH3-CH2-CHCl2 -> СНз-СН+2ИСl

CH3-CH2-CCl2-CH3 -> СНз-С С-СНз + 2НС1

Vicinal dihalogen törəmələri adətən etilen karbohidrogenlərə halogenlərin əlavə edilməsi yolu ilə alındığından (a) reaksiyası etilen karbohidrogenlərinin asetilen karbohidrogenlərinə çevrilməsi reaksiyası kimi qəbul edilə bilər.

Geminal dihalogen törəmələri (hər ikisi bir karbon atomunda halogen atomları) ketonların və ya aldehidlərin törəmələridir və buna görə də (b) reaksiyalarından istifadə edərək karbonil birləşmələrindən alkinlərə keçidi həyata keçirmək mümkündür. Hidrogen halidlərini aradan qaldırarkən, artıq məlum olan Zaitsev qaydası tətbiq olunur: hidrogen daha az sayda hidrogen atomu olan bir karbon atomundan çıxarılır.

Asetilen birbaşa metan və ya daha mürəkkəb karbohidrogenlərin yüksək temperaturda (termal və ya elektrotermal) krekinqindən əldə edilə bilər:

2СН4Н-СС-Н + ЗН2

3.3 Alkinlərin nümayəndələri.

Alkanlar və alkenlər kimi alkinlərin homoloji sırasının aşağı üzvləri normal şəraitdə qaz halında olan maddələrdir. Cədvəl məlumatları 22 göstərir ki, baxılan siniflərin karbohidrogenlərinin əsas fiziki-kimyəvi xüsusiyyətləri bir-birindən az fərqlənir (cədvələ bax).

	ad		Qaynama temperaturu, °C
HCC- CH2CH3 CH3CCCH3	Asetilen propin		(xüsusilə -23) 9	0,6200 (-84°C-də) 0,6785 (-27°C-də) 0,669b (-10°C-də) 0,6880 (25°C-də)

4. ALKANLARIN, ALKİNLƏR, ALKENLƏRİN TƏTBİQİ

Alkenlər, alkanlar, asetilen və aromatik karbohidrogenlərlə birlikdə ağır (irimiqyaslı) üzvi sintez sənayesi üçün əsas xammallardan biridir.

Etilen çox miqdarda polietilenə və etil spirtinə çevrilir və meyvələrin yetişməsini sürətləndirmək üçün istixanalarda istifadə olunur.

Propilen polipropilen, aseton və izopropil spirtinə çevrilir.

Asetilen sənayedə son dərəcə mühüm rol oynayır. Onun qlobal istehsalı bir neçə milyon tona çatır. Böyük miqdarda asetilen metalların qaynaqlanması üçün yandıqda istifadə olunur

oksigendə temperatur 2800° C-ə çatır. Bu, oksigendə hidrogenin yanmasından əhəmiyyətli dərəcədə yüksək temperaturdur, metanın yanmasını nəzərə almasaq. Bunun səbəbi, alkanların yanması zamanı alkinlərdən daha çox əmələ gələn H2O ilə müqayisədə CO2-nin əhəmiyyətli dərəcədə aşağı istilik tutumudur:

2СзН6 + 7O2 -> 4СО2 + 6Н2О

2C2H2 + 5O2 -> 4СО2 + 3Н2О

Karbiddən alınan asetilenin xoşagəlməz qoxusu PH3 və AsH3 çirkləri ilə əlaqədardır; Asetilen və onun hava ilə qarışıqları son dərəcə partlayıcıdır; asetilen məsaməli materialları hopduran aseton məhlulları şəklində silindrlərdə saxlanılır və daşınır.

NEFT VƏ ONUN EMALI

Yağın tərkibi.

Doymuş karbohidrogenlərin əsas təbii mənbəyi neftdir. Yağların tərkibi sahədən asılı olaraq dəyişir, lakin sadə distillə zamanı bütün yağlar adətən aşağıdakı fraksiyalara ayrılır: qaz fraksiyası, benzin, təyyarə yanacağı, kerosin, dizel yanacağı, parafin, neft qatranı.

Qaz fraksiyası

(qaynama temperaturu 40◦C-ə qədər) C-yə qədər normal və budaqlanmış alkanları, əsasən propan və butanları ehtiva edir. Qaz yataqlarından çıxan təbii qaz əsasən metan və etandan ibarətdir.

Aviasiya benzini

(bp 40-180 °C) tərkibində C6 - C10 karbohidrogenləri var, benzində 100-dən çox fərdi birləşmə aşkar edilmişdir ki, bunlara normal və budaqlanmış alkanlar, sikloalkanlar və alkilbenzollar (arenlər) daxildir.

Təyyarə yanacağı

(bp 150-280°C).

Traktor kerosini

(t, qaynama temperaturu 110-300 °C) C7-C14 karbohidrogenləri ehtiva edir.

Dizel yanacağı

C13 - C18 karbohidrogenlərini ehtiva edən (bp 200-330 ° C), daha aşağı molekulyar çəkiyə malik alkanlara (və alkenlərə) çevrilərək geniş miqyasda krekinqlərə məruz qalır (aşağıya bax).

Sürtkü yağları

(bp 340-400°C) C18 - C25 karbohidrogenləri ehtiva edir.

Neft parafin

(bp 320-500 °C), tərkibində neft jeli təcrid olunan C26-C38 karbohidrogenləri var. Distillədən sonra qalıq adətən adlanır asfalt və ya tar.

Neftin tərkibində müxtəlif siniflərin karbohidrogenləri ilə yanaşı oksigen, kükürd və azot tərkibli maddələr var; bəzən onların ümumi məzmunu bir neçə faizə çatır.

Hal-hazırda ən çox tanınan nəzəriyyə bitki və heyvan qalıqlarının çevrilməsinin məhsulu kimi neftin üzvi mənşəyidir. Bunu neft nümunələrində porfirinlərin, bitki və heyvan mənşəli steroidlərin qalıqlarının və planktonda olan müxtəlif fraqmentlərin - "xemofosillər" adlanan qalıqlarının tapılması faktı təsdiqləyir.

Neftin kimyəvi xammalın ən qiymətli təbii mənbəyi olduğu ümumi qəbul olunsa da, neft və neft məhsullarının əsas hissəsi hələ də daxili yanma mühərriklərində (benzin), dizel mühərriklərində və reaktiv mühərriklərdə (kerosin) yandırılır.

Motor yanacağı. Oktan sayı.

Müxtəlif mənşəli benzinlər daxili yanma mühərriklərində fərqli davranırlar.

Kiçik ölçüləri və çəkisi ilə mühərrik gücünü maksimuma çatdırmaq üçün silindrdə yanan qarışığın sıxılma dərəcəsini artırmağa çalışırlar. Bununla birlikdə, məcburi alovlanma ilə işləyən yüksək sürətli dörd vuruşlu mühərriklərdə bəzən qarışığın vaxtından əvvəl alovlanması baş verir - partlama. Bu, mühərrik gücünü azaldır və aşınmanı sürətləndirir. Bu fenomen maye yanacağın tərkibi ilə əlaqələndirilir, çünki müxtəlif strukturların karbohidrogenləri motor yanacağı kimi istifadə edildikdə fərqli davranırlar. Ən pis göstəricilər normal quruluşlu parafinlərə aiddir.

Normal heptan yüksək partlama qabiliyyətinə malik yanar maddə üçün standart olaraq qəbul edilir. Parafin karbohidrogeninin karbon zənciri nə qədər şaxələnmişdirsə, onun silindrdə yanması bir o qədər yaxşı olar və yanan qarışığın sıxılma dərəcəsi bir o qədər yüksək olar. Standart mühərrik yanacağı 2, 2, 4-trimetilpentandır (adətən izooktan adlanır) yaxşı döyülmə əleyhinə xüsusiyyətlərə malikdir. Bu oktanın n-heptap ilə müxtəlif nisbətlərdə qarışıqları yaratmaqla, onların mühərrikdəki davranışı sınaqdan keçirilmiş benzinin davranışı ilə müqayisə edilir. Tərkibində 70% izooktan olan qarışıq sınaqdan keçirilən benzinlə eyni şəkildə davranırsa, sonuncunun oktan sayı 70 (izooktanın oktan sayı 100 olaraq qəbul edilir; oktan sayı n-heptanın sıfır olduğu qəbul edilir).

Qığılcımla alışan mühərriklər üçün yanacaqların partlama müqavimətini artırmaq yollarından biri istifadə etməkdir anti-knock agentləri.

Antiknock agentləri, anti-knock xüsusiyyətlərini yaxşılaşdırmaq üçün benzinə əlavə olunan maddələrdir (0,5% -dən çox deyil). Kifayət qədər təsirli bir anti-knock agentidir. tetraetil qurğuşun(TES) Pb (C2H5)4

Bununla belə, istilik elektrik stansiyalarının benzini və onun yanma məhsulları çox zəhərlidir. Hal-hazırda, siklopC5H5Mn (CO)5 kimi manqan-üzvi birləşmələr əsasında yeni tıqqıltı əleyhinə agentlər aşkar edilmişdir: onlar daha az zəhərlidir və daha yaxşı tıqqıltı əleyhinə xüsusiyyətlərə malikdir. Bu tıqqıltı əleyhinə maddələrin yaxşı benzin növlərinə əlavə edilməsi 135-ə qədər oktanlı yanacaq əldə etməyə imkan verir.

Raket və dizel mühərrikləri üçün isə əksinə, ən qiymətli yanacaqlar karbon atomlarının normal zəncirinə malik olanlar, ən aşağı alovlanma temperaturu olan yanacaqlardır. Bu xüsusiyyət qəbul edilir

qiymətləndirin setan nömrələri. 100 olan setan sayı n-Sc,Nd4 karbohidrogen üçün, setan sayı isə 1-metilnaftalin üçün 0-dır.

Karbohidrogen sintezi

CO+H2-dən Karbon monoksit (II) və hidrogen qarışığını 250 ° C-də xırda doğranmış nikel üzərindən keçirərək metan əldə etmək olar:

CO+3N2CH4+H2O

Bu reaksiya 100-200 atm təzyiqdə və 400 ° C-ə qədər temperaturda aparılırsa, əsasən oksigen tərkibli məhsullardan ibarət qarışıq alınır, onların arasında spirtlər üstünlük təşkil edir; bu qarışıq adlandırıldı yüksək dərəcəli döşəmə.

Dəmir-kobalt katalizatorlarından və 200° temperaturdan istifadə edərkən İLƏ alkanların qarışığı əmələ gəlir - sintin.

nСО + (2n + 1) Н2 СnН2n + 2 + H2О

Sintin və sintol geniş miqyaslı üzvi sintezin məhsullarıdır və bir çox kimya sənayesi üçün xammal kimi geniş istifadə olunur.

Klatratlar.

Neftin sintin və benzin fraksiyaları normal strukturlu və budaqlanmış zəncirli karbohidrogenlərin qarışıqlarından ibarətdir. Bu yaxınlarda düz zəncirli və budaqlanmış üzvi birləşmələri ayırmaq üçün effektiv üsul tapılmışdır. klatrat ayırma üsulu. Karbohidrogenləri ayırmaq üçün karbamid istifadə olunurdu. Karbamid kristalları elə qurulur ki, kristalların içərisində dar altıbucaqlı kanallar olsun. Bu kanalların diametri elədir ki, adsorbsiya qüvvələri hesabına yalnız normal quruluşlu karbohidrogenlər keçə və saxlanıla bilər. Buna görə də, üzvi birləşmələrin qarışığı karbamid (və ya bəzi başqa birləşmələr) ilə müalicə edildikdə, normal karbon atomları zəncirinə malik olan maddələr komplekslər şəklində onunla birlikdə kristallaşır. Bu metodun, əlbəttə ki, çox böyük gələcəyi var - daha çox sayda effektiv klatrat əmələ gətirənlər aşkar edildikdə.

Aşağı alkenlər (C 2 - C 5) neft və neft məhsullarının termiki emalı zamanı əmələ gələn qazlardan sənaye miqyasında istehsal olunur. Alkenləri laboratoriya sintez üsullarından istifadə etməklə də hazırlamaq olar.

4.5.1. Dehidrohalogenləşmə

Haloalkanlar susuz həlledicilərdə əsaslarla müalicə edildikdə, məsələn, kalium hidroksidinin spirtli məhlulu, hidrogen halidi xaric edilir.

4.5.2. Dehidrasiya

Spirtləri kükürd və ya fosfor turşuları ilə qızdırdıqda molekuldaxili dehidrasiya baş verir (  - aradan qaldırılması).

Reaksiyanın üstünlük təşkil edən istiqaməti, dehidrohalogenləşmə vəziyyətində olduğu kimi, ən sabit alkenin əmələ gəlməsidir (Zaitsev qaydası).

Spirtlərin susuzlaşdırılması, spirt buxarının katalizator (alüminium və ya torium oksidləri) üzərindən 300 - 350 o C-də keçməsi ilə həyata keçirilə bilər.

4.5.3. Vicinal dihalidlərin dehalogenləşdirilməsi

Spirtdəki sinkin təsiri ilə qonşu atomlarda (vicinal) halogenləri olan dibromidlər alkenlərə çevrilə bilər.

4.5.4. Alkinlərin hidrogenləşməsi

Alkinlər platin və ya nikel katalizatorlarının iştirakı ilə hidrogenləşdirildikdə, aktivliyi az miqdarda qurğuşun birləşmələrinin (katalitik zəhər) əlavə edilməsi ilə azalır, daha da reduksiyaya məruz qalmayan bir alken əmələ gəlir.

4.5.5. Aldehidlərin və ketonların reduktiv birləşməsi

Litium alüminium hidrid və titan (III) xlorid ilə müalicə edildikdə, yaxşı məhsuldarlıqla iki aldehid və ya keton molekulundan di və ya tetra-əvəz edilmiş alkenlər əmələ gəlir.

5. ALKİN

Alkinlər, tərkibində üçlü karbon-karbon rabitəsi olan karbohidrogenlərdir – СС.

Sadə alkinlərin ümumi formulu C n H 2n-2-dir. Alkinlər sinfinin ən sadə nümayəndəsi asetilen H–СіH-dir, ona görə də alkinlərə asetilen karbohidrogenləri də deyilir.

5.1. Asetilenin quruluşu

Asetilenin karbon atomları var sp- hibrid vəziyyət. Belə bir atomun orbital konfiqurasiyasını təsvir edək. Hibridləşmə zamanı 2s-orbitallar və 2p-orbitallar iki bərabər əmələ gəlir sp-hibrid orbitallar eyni düz xətt üzərində yerləşir və iki hibridləşməmiş orbital qalır R-orbitallar.

düyü. 5.1 Sxemformalaşmasısp -karbon atomunun hibrid orbitalları

Orbitalların istiqamətləri və formaları sR-hibridləşdirilmiş karbon atomu: hibridləşdirilmiş orbitallar ekvivalentdir, bir-birindən maksimal dərəcədə uzaqdır.

Asetilen molekulunda tək bir bağ var (  - karbon atomları arasındakı bağ) ikisinin üst-üstə düşməsi ilə əmələ gəlir sp-hibridləşdirilmiş orbitallar. İki qarşılıqlı perpendikulyar  - iki cüt hibridləşməmiş cüt yan tərəfdə üst-üstə düşdüyündə bağlar yaranır 2p- orbitallar,  - elektron buludları skeleti elə örtür ki, elektron bulud silindrikinə yaxın simmetriyaya malikdir. Hidrogen atomları ilə bağlar səbəbiylə meydana gəlir sp-karbon atomunun hibrid orbitalları və 1 s-hidrogen atomunun orbitalları, asetilen molekulu xəttidir.

düyü. 5.2 Asetilen molekulu

a - yanal üst-üstə düşmə 2p iki orbital verir  - rabitə;

b - molekul xəttidir,  -bulud silindrik formaya malikdir

Propində sadə bir əlaqə var (  - ilə ünsiyyət sp-İLƏ sp3 oxşar əlaqədən daha qısa C sp-İLƏ sp2 alkenlərdə bu onunla izah olunur ki sp- orbital nüvəyə daha yaxındır sp 2 - orbital .

Karbon-karbon üçlü rabitəsi C  C ikiqat bağdan qısadır və üçlü bağın ümumi enerjisi təxminən bir tək C–C bağının (347 kJ/mol) və iki  bağının enerjilərinin cəminə bərabərdir. (259 2 kJ/mol) (Cədvəl 5.1).

Doymamışlara molekullarında karbon atomları arasında çoxsaylı bağlar olan karbohidrogenlər daxildir. Limitsizdir alkenlər, alkinlər, alkadienlər (polienlər). Halqada ikiqat bağ olan siklik karbohidrogenlər ( sikloalkenlər), həmçinin halqada az sayda karbon atomu olan sikloalkanlar (üç və ya dörd atom). "Doymamışlıq" xüsusiyyəti bu maddələrin doymuş və ya doymuş karbohidrogenlərin - alkanların əmələ gəlməsi ilə əlavə reaksiyalara, ilk növbədə hidrogenə daxil olmaq qabiliyyəti ilə əlaqələndirilir.

Alkenlərin quruluşu

Molekulda tək bağlarla yanaşı, karbon atomları arasında bir qoşa bağ olan və ümumi CnH2n formuluna uyğun olan asiklik karbohidrogenlər. İkinci adıdır olefinlər- alkenlər, qalıqları maye yağların - yağların bir hissəsi olan doymamış yağ turşuları (oleik, linoleik) ilə analogiya yolu ilə əldə edilmişdir.
Aralarında ikiqat bağ olan karbon atomları sp 2 hibridləşmə vəziyyətindədir. Bu o deməkdir ki, hibridləşmədə bir s və iki p orbital iştirak edir və bir p orbital hibridləşməmiş qalır. Hibrid orbitalların üst-üstə düşməsi σ bağının yaranmasına səbəb olur və hibridləşməmiş p orbitalları səbəbindən
qonşu karbon atomları, ikinci, π-bağ əmələ gəlir. Beləliklə, ikiqat rabitə bir σ- və bir π- bağdan ibarətdir. Qoşa rabitə yaradan atomların hibrid orbitalları eyni müstəvidə, π rabitəsini yaradan orbitallar isə molekul müstəvisinə perpendikulyardır. İkiqat bağ (0,132 im) tək bir bağdan qısadır və enerjisi daha böyükdür, çünki daha güclüdür. Bununla belə, mobil, asanlıqla qütbləşən π bağının olması alkenlərin kimyəvi cəhətdən alkanlardan daha aktiv olmasına və əlavə reaksiyalara keçməyə qadir olmasına gətirib çıxarır.

Etilenin quruluşu

Alkenlərdə ikiqat rabitənin əmələ gəlməsi

Etenin homoloji seriyası

Düz zəncirli alkenlər etenin homoloji seriyasını təşkil edir ( etilen): C 2 H 4 - eten, C 3 H 6 - propen, C 4 H 8 - buten, C 5 H 10 - penten, C 6 H 12 - heksen, C 7 H 14 - hepten və s.

Alken izomeriyası

Alkenlər struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Struktur izomerləri karbon skeletinin quruluşuna görə bir-birindən fərqlənir. Struktur izomerləri ilə xarakterizə olunan ən sadə alken butendir:

Struktur izomerizmin xüsusi bir növü ikiqat bağın mövqeyinin izomeriyasıdır:

Alkenlər sikloalkanlara izomerdir (siniflərarası izomerizm), məsələn:

Karbon atomlarının demək olar ki, sərbəst fırlanması tək bir karbon-karbon bağı ətrafında mümkündür, buna görə də alkan molekulları müxtəlif formalar ala bilər. İkiqat bağ ətrafında fırlanma qeyri-mümkündür, bu da alkenlərdə başqa bir izomerizm növünün - həndəsi və ya cis və transizomerizm.

Cis izomerləri fərqlənir trans izomerlərπ-bağ müstəvisinə nisbətən molekulyar fraqmentlərin (bu halda metil qruplarının) fəza düzülüşü və deməli, xassələri.

Alken nomenklaturası

1. Əsas sxemin seçilməsi. Karbohidrogen adının formalaşması əsas zəncirin - molekuldakı ən uzun karbon atomları zəncirinin müəyyən edilməsi ilə başlayır. Alkenlərdə əsas zəncirdə ikiqat rabitə olmalıdır.
2. Baş zəncirin atomlarının nömrələnməsi.Əsas zəncirin atomlarının nömrələnməsi ikiqat bağın ən yaxın olduğu ucdan başlayır.
Məsələn, düzgün əlaqə adı:

Əgər qoşa bağın mövqeyi zəncirdə atomların nömrələnməsinin başlanğıcını təyin edə bilmirsə, o zaman doymuş karbohidrogenlərdə olduğu kimi əvəzedicilərin mövqeyi ilə müəyyən edilir.

3. Adın formalaşması. Adın sonunda qoşa bağın başladığı karbon atomunun nömrəsini və şəkilçini göstərin. -az, birləşmənin alkenlər sinfinə aid olduğunu göstərir. Misal üçün:

Alkenlərin fiziki xassələri

Alkenlərin homoloji seriyasının ilk üç nümayəndəsi qazlardır; C5H10 - C16H32 tərkibli maddələr - mayelər; Daha yüksək alkenlər bərk maddələrdir.
Qaynama və ərimə nöqtələri birləşmələrin molekulyar çəkisinin artması ilə təbii olaraq artır.

Alkenlərin kimyəvi xassələri

Əlavə reaksiyalar. Yada salaq ki, doymamış karbohidrogenlərin - alkenlərin nümayəndələrinin fərqli xüsusiyyəti əlavə reaksiyalara girmək qabiliyyətidir. Bu reaksiyaların əksəriyyəti mexanizmə uyğun olaraq gedir elektrofilik əlavə.
1. Alkenlərin hidrogenləşməsi. Alkenlər hidrogenləşmə katalizatorlarının, metalların - platin, palladium, nikelin iştirakı ilə hidrogen əlavə etməyə qadirdir:

Bu reaksiya atmosfer və yüksək təzyiqdə baş verir və yüksək temperatur tələb etmir, çünki ekzotermikdir. Temperatur artdıqda, eyni katalizatorlar əks reaksiyaya səbəb ola bilər - dehidrogenləşmə.

2. Halogenləşmə (halogenlərin əlavə edilməsi). Alkenin bromlu su və ya bromun üzvi həlledicidə (CC14) məhlulu ilə qarşılıqlı təsiri alkenə halogen molekulunun əlavə edilməsi və dihaloalkanların əmələ gəlməsi nəticəsində bu məhlulların tez rəngsizləşməsinə səbəb olur.
3. Hidrohalogenləşmə (hidrogen halidin əlavə edilməsi).

Bu reaksiya tabe olur
Bir hidrogen halidi alkenə bağlandıqda, hidrogen daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna, yəni daha çox hidrogen atomunun olduğu atoma və halogen daha az hidrogenləşdirilmiş birinə bağlanır.

4. Nəmləndirmə (suyun əlavə edilməsi). Alkenlərin nəmlənməsi spirtlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Məsələn, etene suyun əlavə edilməsi etil spirtinin istehsalının sənaye üsullarından birinin əsasını təşkil edir.

Qeyd edək ki, ilkin spirt (əsas karbonda hidrokso qrupu olan) yalnız eten nəmləndirildikdə əmələ gəlir. Propen və ya digər alkenlər nəmləndirildikdə, onlar əmələ gəlir ikincil spirtlər.

Bu reaksiya da Markovnikov qaydasına uyğun olaraq gedir - hidrogen kationu daha çox hidrogenləşdirilmiş karbon atomuna, hidrokso qrupu isə daha az hidrogenləşdirilmiş birinə bağlanır.
5. Polimerləşmə.Əlavənin xüsusi halı alkenlərin polimerləşmə reaksiyasıdır:

Bu əlavə reaksiya sərbəst radikal mexanizm vasitəsilə baş verir.
Oksidləşmə reaksiyaları.
1. Yanma. Hər hansı üzvi birləşmələr kimi, alkenlər də CO2 və H2O əmələ gətirmək üçün oksigendə yanar:

2. Məhlullarda oksidləşmə. Alkanlardan fərqli olaraq, alkenlər kalium permanqanat məhlulları ilə asanlıqla oksidləşirlər. Neytral və ya qələvi məhlullarda alkenlər diollara (iki atomlu spirtlər) oksidləşir və oksidləşmədən əvvəl ikiqat bağ mövcud olan atomlara hidroksil qrupları əlavə olunur:

Aşağı alkenlər (C 2 - C 5) neft və neft məhsullarının termiki emalı zamanı əmələ gələn qazlardan sənaye miqyasında istehsal olunur. Alkenləri laboratoriya sintez üsullarından istifadə etməklə də hazırlamaq olar.

4.5.1. Dehidrohalogenləşmə

Haloalkanlar susuz həlledicilərdə əsaslarla müalicə edildikdə, məsələn, kalium hidroksidinin spirtli məhlulu, hidrogen halidi xaric edilir.

4.5.2. Dehidrasiya

Spirtləri kükürd və ya fosfor turşuları ilə qızdırdıqda molekuldaxili dehidrasiya baş verir ( b- aradan qaldırılması).

Reaksiyanın üstünlük təşkil edən istiqaməti, dehidrohalogenləşmə vəziyyətində olduğu kimi, ən sabit alkenin əmələ gəlməsidir (Zaitsev qaydası).

Spirtlərin susuzlaşdırılması, spirt buxarının katalizator (alüminium və ya torium oksidləri) üzərindən 300 - 350 o C-də keçməsi ilə həyata keçirilə bilər.

4.5.3. Vicinal dihalidlərin dehalogenləşdirilməsi

Spirtdəki sinkin təsiri ilə qonşu atomlarda (vicinal) halogenləri olan dibromidlər alkenlərə çevrilə bilər.

Alkinlərin hidrogenləşməsi

Alkinlər platin və ya nikel katalizatorlarının iştirakı ilə hidrogenləşdirildikdə, aktivliyi az miqdarda qurğuşun birləşmələrinin (katalitik zəhər) əlavə edilməsi ilə azalır, daha da reduksiyaya məruz qalmayan bir alken əmələ gəlir.

Aldehidlərin və ketonların reduktiv birləşməsi

Litium alüminium hidrid və titan (III) xlorid ilə müalicə edildikdə, yaxşı məhsuldarlıqla iki aldehid və ya keton molekulundan di və ya tetra-əvəz edilmiş alkenlər əmələ gəlir.

ALKİN

Alkinlər üçlü karbon-karbon bağı olan karbohidrogenlərdir -СºС.

Sadə alkinlərin ümumi formulu C n H 2n-2-dir. Alkinlər sinfinin ən sadə nümayəndəsi asetilen H–СºіH-dir, buna görə də alkinlərə asetilen karbohidrogenləri də deyilir.

Asetilenin quruluşu

Asetilenin karbon atomları var sp- hibrid vəziyyət. Belə bir atomun orbital konfiqurasiyasını təsvir edək. Hibridləşmə zamanı 2s-orbitallar və 2p-orbitallar iki bərabər əmələ gəlir sp-hibrid orbitallar eyni düz xətt üzərində yerləşir və iki hibridləşməmiş orbital qalır R-orbitallar.

düyü. 5.1 Formalaşma sxemi sp-karbon atomunun hibrid orbitalları

Orbitalların istiqamətləri və formaları sp-hibridləşdirilmiş karbon atomu: hibridləşdirilmiş orbitallar ekvivalentdir, bir-birindən maksimal dərəcədə uzaqdır.

Asetilen molekulunda tək bir bağ var ( s- karbon atomları arasındakı bağ) ikisinin üst-üstə düşməsi ilə əmələ gəlir sp-hibridləşdirilmiş orbitallar. İki qarşılıqlı perpendikulyar p- iki cüt hibridləşməmiş cüt yan tərəfdə üst-üstə düşdüyü zaman bağlar yaranır 2p- orbitallar, p- elektron buludları skeleti elə örtür ki, elektron bulud silindrikinə yaxın simmetriyaya malikdir. Hidrogen atomları ilə bağlar səbəbiylə meydana gəlir sp-karbon atomunun hibrid orbitalları və 1 s-hidrogen atomunun orbitalları, asetilen molekulu xəttidir.

düyü. 5.2 Asetilen molekulu

a - yanal üst-üstə düşmə 2p iki orbital verir səh- rabitə;

b - molekul xəttidir, səh-bulud silindrik formaya malikdir

Propində sadə bir əlaqə var ( s- ilə ünsiyyət sp-İLƏ sp3 oxşar əlaqədən daha qısa C sp-İLƏ sp2 alkenlərdə bu onunla izah olunur ki sp- orbital nüvəyə daha yaxındır sp 2- orbital .

Üçlü karbon-karbon bağı C º C ikiqat bağdan qısadır və üçlü bağın ümumi enerjisi təxminən bir sadə C–C bağının (347 kJ/mol) və iki p- enerjilərinin cəminə bərabərdir. bağlar (259 2 kJ/mol) (Cədvəl 5.1).