Loeng nr 11

ALDEHÜÜIDID JA KETONID

Plaan

1. Kviitungi meetodid.

2. Keemilised omadused.

2.1. Nukleofiilsed reaktsioonid
ühinemine.

2.2. Reaktsioonid a -süsiniku aatom.

2.3.

Loeng nr 11

ALDEHÜÜIDID JA KETONID

Plaan

1. Kviitungi meetodid.

2. Keemilised omadused.

2.1. Nukleofiilsed reaktsioonid
ühinemine.

2.2. Reaktsioonid a -süsiniku aatom.

2.3. Oksüdatsiooni- ja redutseerimisreaktsioonid.

Aldehüüdid ja ketoonid sisaldavad karbonüülrühma
C=O. Üldvalem:

1. Saadamise meetodid.

2. Keemiline
omadused.

Aldehüüdid ja ketoonid on ühed kõige reaktiivsemad klassid
orgaanilised ühendid. Nende keemilised omadused määratakse olemasolu järgi
karbonüülrühm. Suure elektronegatiivsuse erinevuse tõttu
süsinik ja hapnik ning kõrge polariseeritavus lk -sidemed C=O side on olulise polaarsusega
( m C=O = 2,5-2,8 D). Karbonüüli süsinikuaatom
rühm kannab tõhusat positiivset laengut ja on ründeobjekt
nukleofiilid. Aldehüüdide ja ketoonide reaktsioonide peamine tüüp on reaktsioonid
nukleofiilne liitmine Ad N. Lisaks mõjutab karbonüülrühm
CH-sideme reaktsioonivõime a -positsioon, suurendades selle happesust.

Seega aldehüüdide ja ketoonide molekulid
sisaldavad kahte peamist reaktsioonitsentrit - C=O sidet ja C-H sidet a-positsioon:

2.1. Nukleofiilsed reaktsioonid
ühinemine.

Aldehüüdid ja ketoonid lisavad C=O-sidemesse kergesti nukleofiilseid reaktiive.
Protsess algab nukleofiili rünnakuga karbonüüli süsinikuaatomile. Siis
Esimeses etapis tekkinud tetraeedriline vaheühend lisab prootoni ja
annab lisatoote:

Karbonüülühendite aktiivsus
Reklaam N -reaktsioonid sõltuvad suurusest
karbonüüli süsinikuaatomi efektiivne positiivne laeng ja maht
karbonüülrühma asendajad. Elektrone loovutavad ja mahukad asendajad
raskendavad reaktsiooni, suurendavad elektrone tagasitõmbavad asendajad reaktsiooni
karbonüülühendite võime. Seetõttu sisaldavad aldehüüdid
Reklaam N -reaktsioonid on aktiivsemad kui
ketoonid.

Karbonüülühendite aktiivsus suureneb
happekatalüsaatorite olemasolu, mis suurendavad positiivset laengut võrra
karbonüüli süsinikuaatom:

Aldehüüdid ja ketoonid lisavad vett, alkohole,
tioolid, vesiniktsüaniidhape, naatriumvesiniksulfit, sellised ühendid nagu
N.H. 2 X. Kõik liitumisreaktsioonid
toimige kiiresti, kergetes tingimustes, kuid saadud tooted reeglina
termodünaamiliselt ebastabiilne. Seetõttu toimuvad reaktsioonid pöörduvalt ja sisu
Lisaproduktid tasakaalusegus võivad olla vähesed.

Vee ühendamine.

Aldehüüdid ja ketoonid lisavad vett
hüdraatide moodustumine. Reaktsioon on pöörduv. Hüdraatide moodustamine
termodünaamiliselt ebastabiilne. Tasakaal nihkub toodete poole
lisamine ainult aktiivsete karbonüülühendite korral.

Trikloroäädikhappe aldehüüdi hüdratatsiooniprodukt
kloraalhüdraat on stabiilne kristalne ühend, mida kasutatakse
ravim rahusti ja uinutina.

Alkoholide lisamine ja
tioolid.

Aldehüüdid ühinevad alkoholidega, moodustades poolatsetaalid. Üle alkoholi ja happelise katalüsaatori juuresolekul
reaktsioon kulgeb kaugemale - kuni moodustumiseni atsetaalid

Poolatsetaali moodustumise reaktsioon kulgeb järgmiselt
nukleofiilset liitumist ja seda kiirendatakse hapete või hapete juuresolekul
põhjustel.

Atsetaali moodustumise protsess toimub järgmiselt:
OH-rühma nukleofiilne asendus poolatsetaalis ja on võimalik ainult teatud tingimustel
happekatalüüs, kui OH-rühm muudetakse heaks lahkuvaks rühmaks
(H 2 O).

Atsetaalide moodustumine on pöörduv protsess. IN
Happelises keskkonnas hüdrolüüsuvad poolatsetaalid ja atsetaalid kergesti. Aluselises keskkonnas
hüdrolüüsi ei toimu. Olulist rolli mängivad atsetaalide moodustumise ja hüdrolüüsi reaktsioonid
süsivesikute keemia.

Ketoonid sarnastes tingimustes seda ei tee
anda.

Tioolid on tugevamad nukleofiilid kui alkoholid
moodustavad liitprodukte nii aldehüüdide kui ka ketoonidega.

Ühinemine tsüaanvesinikuga
happed

Vesiniktsüaniidhape lisandub teatud tingimustel karbonüülühendile
aluseline katalüüs tsüanohüdriinide moodustamiseks.

Reaktsioonil on ettevalmistav väärtus ja
kasutatakse sünteesis a-hüdroksü- ja a -aminohapped (vt loeng nr 14). Mõnede taimede viljad
(nt mõru mandlid) sisaldavad tsüanohüdriine. Paistab silma, kui nad
vesiniktsüaniidhappel on lagunemisel mürgine toime.

Bisulfiti lisamine
naatrium.

Aldehüüdid ja metüülketoonid lisavad naatriumvesiniksulfit NaHSO 3 bisulfiidi derivaatide moodustumisega.

Karbonüülühendite bisulfitderivaadid
- kristalsed ained, mis ei lahustu liigses naatriumvesiniksulfiti lahuses.
Reaktsiooni kasutatakse karbonüülühendite eraldamiseks segudest. karbonüül
ühendit saab kergesti regenereerida bisulfitderivaadi töötlemisega
hape või leelis.

Suhtlemine ühiste ühendustega
valemid NH 2 X.

Reaktsioonid kulgevad protsessina üldise skeemi järgi
kinnitumine-kõrvaldamine. Esimeses etapis moodustatud adukt ei ole
stabiilne ja eemaldab kergesti vett.

Vastavalt antud skeemile karbonüüliga
ühendid reageerivad ammoniaagi, primaarsete amiinide, hüdrasiini, asendatud hüdrasiinidega,
hüdroksüülamiin.

Saadud tuletised on
kristalsed ained, mida kasutatakse eraldamiseks ja tuvastamiseks
karbonüülühendid.

Imiinid (Schiffi alused) on vahepealsed
tooted paljudes ensümaatilistes protsessides (transamineerimine mõju all
koensüüm püridoksaalfosfaat; ketohapete redutseeriv amiinimine at
koensüümi NAD osalemineN). Imiinide katalüütiline hüdrogeenimine tekitab
amiinid. Protsessi kasutatakse amiinide sünteesimiseks aldehüüdidest ja ketoonidest ning
nimetatakse redutseerivaks amiinimiseks.

Redutseeriv amiinimine toimub in vivo
aminohapete sünteesi käigus (vt loeng nr 16)

2.2. Reaktsioonid poolt a -süsiniku aatom.

Keto-enooli tautomeeria.

Vesinik a -positsioon karbonüülrühma suhtes on happeline
omadused, kuna selle eliminatsiooni käigus moodustunud anioon stabiliseerub
resonantskonto.

Vesinikuaatomi prootoni liikuvuse tulemus
V a -positsioon
on karbonüülühendite võime moodustada enoolvorme tänu
prootonite migratsioon a -positsioon karbonüülrühma hapnikuaatomi suhtes.

Ketoon ja enool on tautomeerid.
Tautomeerid on isomeerid, mis võivad kiiresti ja pöörduvalt üksteiseks muutuda
grupi (antud juhul prootoni) migratsiooni tõttu. Tasakaal vahel
nimetatakse ketooniks ja enooliks keto-enooli tautomeeria.

Enolisatsiooniprotsessi katalüüsivad happed ja
põhjustel. Enoliseerumist aluse mõjul võib tähistada
järgmise diagrammiga:

Enamik karbonüülühendeid on olemas
valdavalt ketooni kujul. Enoolvormi sisaldus suureneb koos
karbonüülühendi happesuse tõus, samuti juhul
enoolvormi täiendav stabiliseerumine vesiniksideme tõttu või tänu
sidumine.

Tabel 8. Enoolvormide sisaldus ja
karbonüülühendite happesus

Näiteks 1,3-dikarbonüülühendites
metüleenrühma prootonite liikuvus suureneb järsult tänu
Kahe karbonüülrühma elektrone eemaldav toime. Lisaks enool
vorm on stabiliseerunud, kuna selles on konjugaadi süsteem lk -sidemed ja molekulisisesed
vesinikside.

Kui enoolvormis ühend on
on kõrge stabiliseerimisenergiaga konjugeeritud süsteem, seejärel enoolvorm
valitseb. Näiteks fenool eksisteerib ainult enooli kujul.

Enolisatsioon ja enolaadianioonide moodustumine on
läbi toimuvate karbonüülühendite reaktsioonide esimesed etapid a -süsiniku aatom. Kõige tähtsam
millest on halogeenimine Ja aldool-krotooniline
kondensatsioon .

Halogeenimine.

Aldehüüdid ja ketoonid reageerivad kergesti halogeenidega (Cl2,
Br 2, mina 2 ) haridusega
eranditult a -halogeeni derivaadid.

Reaktsiooni katalüüsivad happed või
põhjustel. Reaktsiooni kiirus ei sõltu halogeeni kontsentratsioonist ja olemusest.
Protsess kulgeb enoolvormi moodustumisega (aeglane etapp), mis
seejärel reageerib halogeeniga (kiire samm). Seetõttu halogeen ei ole
kiirusega seotud—määrav etapp
protsessi.

Kui karbonüülühend sisaldab mitut a -vesinik
aatomid, siis iga järgneva asendamine toimub kiiremini kui eelmine,
nende happesuse suurenemise tõttu elektronide väljatõmbamise mõjul
halogeen. Leeliselises keskkonnas annavad atseetaldehüüd ja metüülketoonid
trihalogeeni derivaadid, mis seejärel lagunevad liigse leelise mõjul
trihalometaanide moodustumine ( halovormi reaktsioon) .

Trijodoatsetooni lõhustamine toimub reaktsioonina
nukleofiilne asendus. CI rühmad 3 — hüdroksiidi anioon, nagu S N -reaktsioonid karboksüülrühmas (vt loeng nr 12).

Jodoform sadestub reaktsioonisegust vormis
kahvatukollane iseloomuliku lõhnaga kristalne sete. Jodoform
reaktsiooni kasutatakse analüütilistel eesmärkidel seda tüüpi ühendite tuvastamiseks
CH 3 -CO-R, sealhulgas
kliinilised laborid suhkurtõve diagnoosimiseks.

Kondensatsioonireaktsioonid.

Katalüütilise koguse hapete juuresolekul
või leeliselised karbonüülühendid, mis sisaldavad a -vesiniku aatomid,
moodustub kondensatsioon b -hüdroksükarbonüülühendid.

Karbonüül osaleb C-C sideme moodustamises.
ühe molekuli süsinikuaatom ( karbonüülkomponent) Ja a - süsinikuaatom on erinev
molekulid ( metüleenkomponent). Seda reaktsiooni nimetatakse aldooli kondensatsioon(atseetaldehüüdi kondensatsiooniprodukti nimetuse järgi -
aldool).

Reaktsioonisegu kuumutamisel toodetakse kergesti
dehüdreerub moodustumiseks a,b -küllastumata karbonüül
ühendused.

Seda tüüpi kondensatsiooni nimetatakse kroton(atsetaldehüüdi kondensatsiooniprodukti nimetuse järgi - kroton
aldehüüd).

Vaatleme aldooli kondenseerumise mehhanismi
aluseline keskkond. Esimeses etapis eraldab hüdroksiidi anioon prootoni a -karbonüülasend
ühendid enolaatiniooni moodustamiseks. Seejärel enolaadi anioon nukleofiilina
ründab teise karbonüülühendi molekuli karbonüülsüsiniku aatomit.
Saadud tetraeedriline vaheühend (alkoksiidi anioon) on tugev
aluse ja eraldab veelgi prootoni veemolekulist.

Aldooli kondenseerumisel kaks erinevat
võimalikud karbonüülühendid (ristaldooli kondensatsioon).
4 erineva toote moodustamine. Seda saab aga vältida, kui üks
ei sisalda karbonüülühendeid a -vesinikuaatomid (näiteks aromaatsed aldehüüdid
või formaldehüüd) ja ei saa toimida metüleenkomponendina.

Metüleenkomponendina reaktsioonides
kondensatsioon võib olla mitte ainult karbonüülühendid, vaid ka muud
C-H-happed. Kondensatsioonireaktsioonidel on ettevalmistav väärtus, kuna need võimaldavad
pikendada süsinikuaatomite ahelat. Vastavalt aldooli kondensatsiooni tüübile ja
retroaldooli lagunemine (pöördprotsess) toimub palju biokeemilisi reaktsioone
protsessid: glükolüüs, sidrunhappe süntees Krebsi tsüklis, neuramiinhappe süntees
happed.

2.3. Oksüdatsioonireaktsioonid ja
taastumine

Taastumine

Karbonüülühendid redutseeritakse
alkoholid katalüütilise hüdrogeenimise tagajärjel või mõju all
redutseerivad ained, mis on hüdriidianioonide doonorid.

[H]: H2 /kass., kass. - Ni, Pt,
Pd;

LiAlH4; NaBH4.

Karbonüülühendite redutseerimine
komplekssete metallhüdriidide puhul on tegemist karbonüülrühma nukleofiilse rünnakuga
hüdriidi anioon. Järgnev hüdrolüüs tekitab alkoholi.

Taastumine toimub samal viisil
karbonüülrühm in vivo koensüümi NAD mõjulN, mis on
hüdriidiooni doonor (vt loeng nr 19).

Oksüdatsioon

Aldehüüdid oksüdeeruvad praktiliselt väga kergesti
kõik oksüdeerivad ained, isegi sellised nõrgad nagu õhuhapnik ja ühendid
hõbe(I) ja vask(II).

Kaht viimast reaktsiooni kasutatakse kui
kvalitatiivne aldehüüdrühma jaoks.

Leeliste juuresolekul aldehüüdid, mis ei sisalda a -vesiniku aatomid
ebaproportsionaalne, moodustades alkoholi ja hapet (Cannizzaro reaktsioon).

2HCHO + NaOH ® HCOONa + CH 3 OH

See on põhjus, miks vesilahus
formaldehüüd (formaliin) muutub pikaajalisel säilitamisel happeliseks
reaktsioon.

Ketoonid on vastupidavad oksüdeerivatele ainetele
neutraalne keskkond. Happelises ja leeliselises keskkonnas tugevate mõjul
oksüdeerivad ained(KMnO 4 ) Nad
oksüdeeruvad C-C sideme purustamisega. Süsiniku skelett laguneb
enooli süsinik-süsinik kaksikside moodustab karbonüülühendi sarnaselt
kaksiksidemete oksüdeerimine alkeenides. Nii saadakse toodete segu
mis sisaldavad karboksüülhappeid või karboksüülhappeid ja ketoone.

TÖÖRAAMATUD

Jätkamine. Vaata algust sisse № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 28, 29, 30, 31, 32/2004

Tund 24. Aldehüüdide keemilised omadused ja rakendused

Keemilised omadused. Vaatleme aldehüüdide käitumist standardse reaktiivide komplekti suhtes: õhuhapnik O2, oksüdeerivad ained [O], samuti H2, H2O, alkoholid, Na, HCl.

Aldehüüdid oksüdeeritakse õhuhapniku toimel aeglaselt karboksüülhapeteks:

Kvalitatiivne reaktsioon aldehüüdidele on "hõbepeegli" reaktsioon. Reaktsioon seisneb aldehüüdi RCHO interaktsioonis hõbe(I)oksiidi ammoniaagi vesilahusega, mis on lahustuv kompleksühend OH. Reaktsioon viiakse läbi temperatuuril, mis on lähedal vee keemistemperatuurile (80–100 °C). Selle tulemusena moodustub klaasanuma (katseklaasi, kolbi) seintele metallilise hõbeda lade - "hõbedane peegel":

Veel üks aldehüüdidele iseloomulik reaktsioon on vask(II)hüdroksiidi redutseerimine vask(I)oksiidiks. Reaktsioon toimub segu keetmisel ja koosneb aldehüüdi oksüdeerumisest. Täpsemalt, oksüdeeriva aine Cu(OH) 2 [O] aatom viiakse aldehüüdrühma C-H sidemesse. Sel juhul muutuvad karbonüülsüsiniku (+1 kuni +3) ja vase aatomi (+2 kuni +1) oksüdatsiooniastmed. Kui Cu(OH) 2 sinist sadet kuumutatakse segus aldehüüdiga, kaob sinine värvus ja moodustub punane Cu 2 O sade:

Aldehüüdid lisavad vesinikku H 2 topeltsideme kaudu C=O kuumutamisel katalüsaatori (Ni, Pt, Pd) juuresolekul. Reaktsiooniga kaasneb -sideme katkemine karbonüülrühmas C=O ja vesiniku molekuli H-H kahe H-aatomi lisandumine selle katkemise kohta. Seega saadakse aldehüüdidest alkoholid:

Aldehüüdid, milles on elektrone eemaldavaid asendajaid-asendis vesi lisatakse aldehüüdrühmale aldehüüdhüdraatide (dioolid-1,1) moodustumisega:

Kahe elektronegatiivse hüdroksüülrühma hoidmiseks peab süsinikuaatom kandma piisavat positiivset laengut. Täiendava positiivse laengu loomist karbonüülsüsinikule soodustavad kolm elektrone eemaldavat klooriaatomit kloraali naabersüsiniku juures.

Aldehüüdide reaktsioon alkoholidega. Poolatsetaalide ja atsetaalide süntees. Soodsates tingimustes (näiteks: a) happega kuumutamisel või vett eemaldavate ainete juuresolekul; b) molekulisisese kondensatsiooni käigus viie- ja kuueliikmeliste tsüklite moodustumisega) reageerivad aldehüüdid alkoholidega. Sel juhul võib ühele aldehüüdi molekulile lisada kas ühe alkoholimolekuli (toode on poolatsetaal) või kaks alkoholimolekuli (toode on atsetaal):

Aldehüüde ei lisata HCl topeltsideme kaudu C=O. Samuti aldehüüdid ära reageeri Na-ga, st. –CHO rühma aldehüüdvesinikul ei ole märgatavaid happelisi omadusi.

Aldehüüdide kasutamine põhineb nende kõrgel reaktsioonivõimel. Aldehüüde kasutatakse lähte- ja vaheühenditena teiste klasside kasulike omadustega ainete sünteesil.
Tootmiseks kasutatakse formaldehüüdi HCHO – terava lõhnaga värvitut gaasi polümeermaterjalid. Ained, mille molekulis on liikuvad H-aatomid (tavaliselt C–H või N–H sidemetega, kuid mitte O–H sidemetega), ühinevad formaldehüüdiga CH 2 O järgmiselt:

Kui lähteaine molekulis on kaks või enam liikuvat prootonit (fenool C 6 H 5 OH on selliseid prootoneid kolm), siis formaldehüüdiga reageerimisel tekib polümeer. Näiteks fenool-fenoolformaldehüüdvaiguga:

Samamoodi toodab uurea formaldehüüdiga karbamiid-formaldehüüdvaike:

Tootmise lähteaineks on formaldehüüd värvained, ravimid, sünteetiline kautšuk, lõhkeained ja paljud teised orgaanilised ühendid.

Formaliini (40% formaldehüüdi vesilahust) kasutatakse kui antiseptiline(desinfektsioonivahend). Formaldehüüdi võimet valke koaguleerida kasutatakse parkimisel ja bioloogiliste saaduste säilitamisel.

Atsetaldehüüd CH 3 CHO on värvitu vedelik ( t kip = 21 °C) terava lõhnaga, vees hästi lahustuv. Atsetaldehüüdi peamine kasutusala on saada äädikhape. Seda saadakse ka sünteetilised vaigud, ravimid jne.

HARJUTUSED

1. Kirjeldage keemilisi reaktsioone, mille abil saab eristada järgmisi ainepaare:
a) bensaldehüüd ja bensüülalkohol; b) propioonaldehüüd ja propüülalkohol. Märkige, mida iga reaktsiooni ajal jälgitakse.

2. Esitage reaktsioonivõrrandid, mis kinnitavad molekulis esinemist
vastavate funktsionaalrühmade p-hüdroksübensaldehüüd.

3. Kirjutage butanaali reaktsioonide võrrandid järgmiste reagentidega:
A) N 2, t, kass. Pt; b) KMnO4, H3O+, t; V) Oh V NH3/H20; G) NOCH2CH2OH, t, kass. HCl.

4. Kirjutage üles keemiliste teisenduste ahela reaktsioonivõrrandid:

5. Atsetaali hüdrolüüsi tulemusena moodustub aldehüüd RCHO ja alkohol R"OH molaarsuhtes 1:2. Kirjutage üles järgmiste atsetaalide hüdrolüüsireaktsioonide võrrandid:

6. Küllastunud ühehüdroksüülse alkoholi oksüdeerimine vask(II)oksiidiga andis 11,6 g orgaanilist ühendit saagisega 50%. Kui saadud aine interakteerub hõbeoksiidi ammoniaagilahuse liiaga, eraldus 43,2 g sadet. Millist alkoholi võeti ja milline on selle mass?

7. 5-hüdroksüheksanaal hapendatud vesilahuses on valdavalt kuueliikmelise tsüklilise poolatsetaali kujul. Kirjutage vastava reaktsiooni võrrand:

2. teema harjutuste vastused

24. õppetund

1. Saate eristada kahte ainet, kasutades reaktsioone, mis on iseloomulikud ainult ühele neist ainetest. Näiteks aldehüüdid oksüdeeritakse nõrkade oksüdeerivate ainete toimel hapeteks. Bensaldehüüdi ja hõbeoksiidi ammoniaagilahuse segu kuumutamine toimub kolvi seintele "hõbepeegli" moodustumisega:

Bensaldehüüd redutseeritakse katalüütilise hüdrogeenimise teel bensüülalkoholiks:

Bensüülalkohol reageerib naatriumiga ja reaktsiooni käigus eraldub vesinik:

2C 6 H 5 CH 2 OH + 2 Na 2C 6 H 5 CH 2 ONa + H 2.

Kuumutamisel vaskatalüsaatori juuresolekul oksüdeeritakse bensüülalkohol õhuhapniku toimel bensaldehüüdiks, mille tuvastab mõru mandlitele iseloomulik lõhn:

Propioonaldehüüdi ja propüülalkoholi saab eristada sarnaselt.

2. IN P-hüdroksübensaldehüüdil on kolm funktsionaalset rühma: 1) aromaatne tsükkel; 2) fenoolhüdroksüül; 3) aldehüüdrühm. Eritingimustel – aldehüüdrühma kaitsmisel oksüdatsiooni eest (tähis – [–CHO]) võib läbi viia kloorimise P-hüdroksübensaldehüüd kuni benseenitsükkel:

6. Nende reaktsioonide võrrandid:

Leiame järjestikku aine koguse - hõbe, aldehüüd RCHO ja alkohol RCH 2 OH:

(Ag) = 43,2/108 = 0,4 mol;

(RCHO) = 1/2 (Ag) = 0,2 mol.

Võttes arvesse reaktsiooni (1) 50% saagist:

(RCH2OH) = 2 (RCHO) = 0,4 mol.

Aldehüüdi molaarmass:

M(RCHO) = m/ = 11,6/0,2 = 58 g/mol.

See on propioonaldehüüd CH 3 CH 2 CHO.

Vastav alkohol on propanool-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Alkoholi kaal: m = M= 0,4 60 = 24 g.

Vastus. Võeti propanool-1 alkohol kaaluga 24 g.

On aeg seda orgaaniliste ühendite klassi lähemalt tundma õppida.

\
Aldehüüdid - orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad vesinikuaatomi ja süsivesinikradikaaliga seotud karbonüülrühma C=0. /

Aldehüüdide üldvalem on

Orgaanilisi aineid, mille molekulides on karbonüülrühm seotud kahe süsivesinikradikaaliga, nimetatakse ketoonideks.

Ilmselt on ketoonide üldvalem

O
II
R1-C-R2

Ketoonide karbonüülrühma nimetatakse ketorühmaks.

Lihtsaimas ketoonis, atsetoonis, on karbonüülrühm seotud kahe metüülradikaaliga:

O
II
CH3-C-CH3

Nomenklatuur ja isomeeria

Sõltuvalt aldehüüdrühmaga seotud süsivesinikradikaali struktuurist eristatakse küllastunud, küllastumata, aromaatseid, heterotsüklilisi ja muid aldehüüde. IUPAC nomenklatuuri järgi moodustatakse küllastunud aldehüüdide nimetused molekulis sama palju süsinikuaatomeid sisaldava alkaani nimest, kasutades järelliidet -al.

Peaahela süsinikuaatomite numeratsioon algab aldehüüdrühma süsinikuaatomiga. Seetõttu asub aldehüüdrühm alati esimese süsinikuaatomi juures ja selle asukohta pole vaja numbriga näidata.

Koos süstemaatilise nomenklatuuriga kasutatakse ka laialdaselt kasutatavate aldehüüdide triviaalseid nimetusi. Need nimetused on tavaliselt tuletatud aldehüüdidele vastavate karboksüülhapete nimedest.

Ketoonide nimetamiseks süstemaatilise nomenklatuuri järgi tähistatakse ketorühma sufiksiga -one ja numbriga, mis näitab karbonüülrühma süsinikuaatomi arvu (numereerimine peaks algama ketorühmale lähimast ahela lõpust).

Aldehüüde iseloomustab ainult üht tüüpi struktuurne isomeeria - süsinikskeleti isomeeria, mis on võimalik butanaaliga, ja ketoonide puhul ka karbonüülrühma asukoha isomeeria (kirjutage butanooni isomeeride struktuurivalemid ja nimetage need). Lisaks iseloomustab neid klassidevaheline isomeeria (propanaal ja propanoon).

Füüsikalised omadused

Aldehüüdi või ketooni molekulis on hapnikuaatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu süsinikuaatomiga võrreldes C=0 side elektrontiheduse nihke tõttu tugevalt polariseeritud P- sidemed hapnikuga.

Aldehüüdid ja ketoonid on polaarsed ained, mille hapnikuaatomil on liigne elektrontihedus. Aldehüüdide ja ketoonide seeria alumised liikmed (formaldehüüd, atseetaldehüüd, atsetoon) lahustuvad vees piiramatult. Nende keemistemperatuurid on madalamad kui vastavatel alkoholidel (vt tabel 5). See on tingitud asjaolust, et aldehüüdide ja ketoonide molekulides ei ole erinevalt alkoholidest liikuvaid vesinikuaatomeid ja nad ei moodusta vesiniksidemete tõttu assotsiatsioone. Madalamad aldehüüdid on terava lõhnaga, ahelas neli kuni kuus süsinikuaatomit, kõrgemad aldehüüdid ja ketoonid on lillelõhnaga ja neid kasutatakse parfümeerias.

Küllastunud aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused

Aldehüüdrühma olemasolu molekulis määrab aldehüüdidele iseloomulikud omadused.

Taastumisreaktsioonid

Vesiniku lisamine aldehüüdi molekulidele toimub karbonüülrühma kaksiksideme kaudu. Aldehüüdide hüdrogeenimise saadus on primaarsed alkoholid ja ketoonid on sekundaarsed alkoholid. Seega atseetaldehüüdi hüdrogeenimisel nikkelkatalüsaatoril tekib etüülalkohol ja atsetooni hüdrogeenimisel 2-propanool.

Aldehüüdide hüdrogeenimine on redutseerimisreaktsioon, mille käigus karbonüülrühma kuuluva süsinikuaatomi oksüdatsiooniaste väheneb.

Oksüdatsioonireaktsioonid

Aldehüüde ei saa mitte ainult redutseerida, vaid ka oksüdeerida. Oksüdeerumisel moodustavad aldehüüdid karboksüülhappeid. Seda protsessi saab skemaatiliselt kujutada järgmiselt:

Propioonaldehüüdist (propaanaalist) moodustub näiteks propioonhape:

Kui anuma pind, milles reaktsioon läbi viiakse, on eelnevalt rasvatustatud, katab reaktsiooni käigus tekkinud hõbe selle õhukese ühtlase kilega. Sellest saab imelise hõbedase peegli. Seetõttu nimetatakse seda reaktsiooni "hõbepeegli reaktsiooniks". Seda kasutatakse laialdaselt peeglite, hõbeda- ja jõulupuu kaunistuste valmistamiseks.

Värskelt sadestunud vask(II)hüdroksiid võib toimida ka aldehüüdide oksüdeeriva ainena. Aldehüüdi oksüdeerimisel redutseeritakse Cu2+ Cu4-ks. Reaktsiooni käigus tekkinud vask(I)hüdroksiid CuOH laguneb koheselt punaseks vask(I)oksiidiks ja veeks.

Seda reaktsiooni, nagu ka "hõbepeegli" reaktsiooni, kasutatakse aldehüüdide tuvastamiseks.

Ketoone ei oksüdeeri ei õhuhapnik ega selline nõrk oksüdeeriv aine nagu hõbeoksiidi ammoniaagilahus.

Lisamisreaktsioonid

Kuna karbonüülrühm sisaldab kaksiksidet, on aldehüüdid ja ketoonid võimelised läbima liitumisreaktsioone. C=0 side on polaarne, osaline positiivne laeng on kontsentreeritud süsinikuaatomile. Aldehüüdid ja ketoonid läbivad nukleofiilsed liitumisreaktsioonid. Sellised reaktsioonid saavad alguse karbonüülrühma süsinikuaatomi interaktsioonist nukleofiilse reagendi (Nu) vaba elektronpaariga. Saadud anioon lisab seejärel prootoni või mõne muu katiooni.

Vesiniktsüaniidhappe nukleofiilsel lisamisel leeliste jälgede juuresolekul aldehüüdidele ja ketoonidele saadakse oksünitriile (tsüanohüdriine). Aldehüüdid ja metüülketoonid reageerivad nukleofiilselt naatriumvesiniksulfitiga.

Saadud aldehüüdide ja ketoonide hüdrosulfiidi derivaadid lagunevad mineraalhapete või soodaga kuumutamisel, moodustades algsed karbonüülühendid.

Aldehüüdid ja ketoonid on võimelised lisama magneesiumorgaanilisi ühendeid (Grignardi reagendid). Need ühendid valmistatakse metalli magneesiumi reageerimisel haloalkaaniga absoluutses (veevabas) dietüüleetris.

Magneesiumorgaanilise ühendi süsivesinikradikaal R, millele on kontsentreeritud osaline negatiivne laeng, kinnitub nukleofiilselt karbonüülrühma süsinikuaatomiga ja MgX jääk hapnikuaatomiga:

Pärast saadud produkti lagunemist happe vesilahusega moodustub alkohol.

Seda reaktsiooni kasutades võib formaldehüüdist saada primaarse alkoholi, mis tahes muust aldehüüdist sekundaarse alkoholi ja ketoonist tertsiaarse alkoholi. Näiteks 2-butanooli võib saada atseetaldehüüdist ja etüülmagneesiumbromiidist.

Aldehüüdid ja ketoonid reageerivad halogeenidega asendusreaktsioonis isegi valguse puudumisel. Sel juhul asendatakse halogeeniga ainult vesinikuaatomid karbonüülrühmaga külgneva süsinikuaatomi juures.

Mis põhjustab karbonüülühendite halogeenimise selektiivsust? Võib oletada, et sellise asendamise selektiivsuse põhjuseks on aatomirühmade vastastikune mõju üksteisele. Tõepoolest, aldehüüdid ja ketoonid, mis sisaldavad vesinikuaatomeid karbonüülrühmaga külgneva süsinikuaatomi juures, on võimelised isomeriseerima küllastumata alkoholideks - enoolideks. Ioonmehhanismi kaudu toimuv asendusreaktsioon hõlmab vaheetappi - aldehüüdi või ketooni enoolvormi moodustumist.

Aldehüüdid läbivad polükondensatsioonireaktsiooni. Fenoolide uurimisel uurisime üksikasjalikult metanaali (formaldehüüdi) koostoimet fenooliga (§ 18), mis viis fenool-formaldehüüdvaikude tekkeni.

Omandamise meetodid

Aldehüüde ja ketoone saab valmistada alkoholide oksüdeerimise või dehüdrogeenimise teel. Märgime veel kord, et primaarsete alkoholide oksüdeerimine või dehüdrogeenimine võib tekitada aldehüüde ja sekundaarsete alkoholide puhul ketoone.

Kutšerovi reaktsiooni (alküünide hüdraatimist) käsitletakse paragrahvis 13. Tuletame meelde, et reaktsiooni käigus tekib atsetüleenist atseetaldehüüd ja atsetüleeni homoloogidest ketoonid:

Aldehüüdide üksikud esindajad ja nende tähendus

Formaldehüüd (metanaal, sipelghappe aldehüüd) HCHO on terava lõhnaga värvitu gaas, mille keemistemperatuur on -21 ° C, vees hästi lahustuv. Formaldehüüd on mürgine! Formaldehüüdi lahust vees (40%) nimetatakse formaliiniks ja seda kasutatakse desinfitseerimiseks. Põllumajanduses kasutatakse formaldehüüdi seemnete töötlemiseks ja nahatööstuses - naha töötlemiseks. Formaldehüüdi kasutatakse raviaine meteenamiini tootmiseks. Mõnikord kasutatakse kütusena (kuiv alkohol) brikettide kujul kokkupressitud meteenamiini. Fenoolformaldehüüdvaikude ja mõnede muude ainete tootmisel kulub suur hulk formaldehüüdi.

Atsetaldehüüd (etanaal, atseetaldehüüd) CH 3 CHO on terava ebameeldiva lõhnaga vedelik, mille keemistemperatuur on 21 °C, vees hästi lahustuv. Atseetaldehüüdist toodetakse tööstuslikus mastaabis äädikhapet ja mitmeid teisi aineid, seda kasutatakse erinevate plastide ja atsetaatkiudude tootmiseks. Atseetaldehüüd on mürgine!

1. Mitu süsinikuaatomit on kõige lihtsama aldehüüdi molekulis? kõige lihtsamas ketooni molekulis? Nimetage need ained. Andke nende nimedele sünonüümid.

2. Nimetage ained, mille struktuurivalemid on järgmised:

3. Kirjutage üles butanaali isomeeride struktuurivalemid. Millistesse klassidesse need ained kuuluvad? Nimetage need. Kirjutage üles nende ühendite hüdrogeenimisreaktsioonide võrrandid ja märkige reaktsiooniproduktide nimetused.

4. Millises mahus formaldehüüdi (n.o.) tuleb hüdrogeenida, et saada 16 g metüülalkoholi?

5. Kirjutage dimetüülketooni (atsetooni) hüdrogeenimisreaktsiooni võrrand. Mis on reaktsioonisaaduse molaarmass?

6. Kirjutage üles metanaali sisaldava "hõbepeegli" reaktsiooni võrrand. Milliseid funktsionaalrühmi sisaldab selle reaktsiooni saadus karboksüülhappe molekul? Kas seda saab oksüdeerida hõbeoksiidi ammoniaagilahusega? Mida saab sel juhul moodustada? Illustreeri oma vastust reaktsioonivõrranditega.

7. “Hõbepeegli” reaktsiooni käigus tekkis karboksüülhape suhtelise molekulmassiga 88. Millised orgaanilised ained võiksid olla selles reaktsioonis reaktiivideks? Looge selle reaktsiooni jaoks võimalikud võrrandid struktuurivalemeid kasutades.

8. Millise massi atseetaldehüüdi on vaja 0,54 g hõbeda redutseerimiseks selle oksiidist? Kui suur kogus kaaliumhüdroksiidi on vajalik moodustunud äädikhappe neutraliseerimiseks?

9. Ühes anumas on atsetooni lahus, teises - atseetaldehüüd. Soovitage viise iga konteineri sisu määramiseks.

10. Millised ained tekivad vask(II)hüdroksiidi kuumutamisel propanaaliga? Toetage oma vastust reaktsioonivõrrandiga. Millised on selle reaktsiooni tunnused?

11. 4,5 g orgaanilise aine põletamisel tekkis 3,36 liitrit (n.s.) süsihappegaasi ja 2,7 ml vett. Määrake aine lihtsaim ja tõesem valem, kui selle tihedus õhus on 1,035. Selgitage selle aine nimede etümoloogiat. Millised on selle kasutusvaldkonnad?

12*. Kirjutage üles reaktsioonide võrrandid, mis võivad tekkida propanaali broomimisel valguses. Milliseid tooteid saab sel juhul moodustada? Nimetage need. Millised tooted tekivad propanaali reageerimisel hapendatud broomveega? Nimetage need.

13*. 11,6 g hapnikku sisaldava orgaanilise ühendi oksüdeerimisel tekkis 14,8 g ühealuselist karboksüülhapet, mis reageeris naatriumvesinikkarbonaadi liiaga, vabastades 4,48 liitrit gaasi. Määrake algse ühendi struktuur.

14*. Kui 1,18 g sipelghappe ja atseetaldehüüdi segu oksüdeeriti hõbeoksiidi ammoniaagilahuse liiaga, moodustus 8,64 g sadet. Määrake aldehüüdide massifraktsioonid segus.

Tunni sisu tunnimärkmed toetavad raamtunni esitluskiirendusmeetodid interaktiivseid tehnoloogiaid Harjuta ülesanded ja harjutused enesetesti töötoad, koolitused, juhtumid, ülesanded kodutöö arutelu küsimused retoorilised küsimused õpilastelt Illustratsioonid heli, videoklipid ja multimeedium fotod, pildid, graafika, tabelid, diagrammid, huumor, anekdoodid, naljad, koomiksid, tähendamissõnad, ütlused, ristsõnad, tsitaadid Lisandmoodulid kokkuvõtteid artiklid nipid uudishimulikele hällid õpikud põhi- ja lisaterminite sõnastik muu Õpikute ja tundide täiustaminevigade parandamine õpikusõpiku fragmendi uuendamine, innovatsioonielemendid tunnis, vananenud teadmiste asendamine uutega Ainult õpetajatele täiuslikud õppetunnid aasta kalenderplaan; Integreeritud õppetunnid

Oksoühendite klassi kuuluvad rühma sisaldavad orgaanilised ained >S=O, nimetatakse karbonüülrühmaks või karbonüülrühmaks.

Kui karbonüüli süsinikuaatomi kaks valentsi on hõivatud alküülradikaalidega, nimetatakse oksoühendeid ketoonideks:

Kui karbonüüli süsinikuaatomi kaks valentsi on hõivatud alküülradikaali ja vesinikuaatomiga, nimetatakse oksoühendeid aldehüüdideks.

Ketoone ja aldehüüde nimetatakse ka karbonüülühenditeks.

Aldehüüdide ja ketoonide reaktsioonid on väga sarnased, mis võimaldab neid käsitleda oksoühendite üldklassina. Kõige tavalisemate küllastunud alifaatsete aldehüüdide ja ketoonide homoloogse seeria üldvalem on sama: C n H 2n O.

1. Nomenklatuur

a) Aldehüüdide triviaalsed nimetused on väga levinud, neid seostatakse sama süsiniku karkassiga hapete triviaalsete nimetustega, milleks aldehüüdid oksüdatsiooni käigus kergesti muunduvad: sipelghape (formaldehüüd), atseetaldehüüd (atsetaldehüüd), propioon, võihape, palderjan jne. .

IUPAC nomenklatuuri järgi näitab aldehüüdrühma olemasolu järelliide abil -al (-al):

Kui aldehüüdrühm ei kuulu põhiahelasse kõrgemate rühmade olemasolu tõttu, tähistatakse seda eesliitega sõnastatud:

b) Lihtketoonide nimed koosnevad tavaliselt karbonüülrühmaga seotud radikaalide nimedest ja sõnadest ketoon:

Keerulisemate ketoonide nimede jaoks kasutage järelliidet - Tema(IUPAC):

Kui esineb kõrgem rühm, tähistatakse ketoonirühma eesliitega okso-:

2. Füüsikalised omadused

Mis tahes aldehüüdi või ketooni molekulis on hapnikuaatomi suurema elektronegatiivsuse tõttu süsinikuaatomiga võrreldes >C=0 rühmas oleva π sideme liikuvad elektronid nihkunud hapnikuaatomi poole. See nihe põhjustab liigse elektrontiheduse ilmnemise hapnikuaatomil (δ-) ja vastava elektrontiheduse vähenemise karbonüüli süsinikuaatomil (δ+), mis omakorda põhjustab naabersüsinik-süsinik σ elektronide nihkumise. võlakirjad:

Seega on aldehüüdid ja ketoonid polaarsed ained, mille hapnikuaatomil on liigne elektrontihedus. Peaaegu kõik oksoühendite keemilised reaktsioonid on tingitud sellisest elektrontiheduse jaotusest molekulis.

C=0 kaksikside on nii reaktiivsem kui ka tugevam kui C=C side. Seega on C=O sideme energia 750 kJ/mol, mis on märgatavalt suurem kui kahekordistunud C-O sideme energia 360 2 = 720 kJ/mol. C=C ja C-C sidemete reas on seos pöördvõrdeline. C=C sideme energia (612 kJ/mol) on märgatavalt väiksem kui kahekordne sideme C-C energia (339 2 = 678 kJ/mol). C=O sideme suurenenud reaktsioonivõime võrreldes C=C-ga on määratud O- ja C-aatomi elektronegatiivsuse erinevusega. C=O sideme kõrge polarisatsiooniaste toob kaasa polaarsete ühendite või ioonide hõlpsa lisamise. sellele.

Kuna aldehüüdide ja ketoonide molekulides ei leidu erinevalt alkoholidest liikuvaid vesinikuaatomeid, siis ei ole nende molekulid assotsieerunud ja nende keemistemperatuurid on palju madalamad kui vastavatel alkoholidel. Üldiselt on ketoonide keemistemperatuur veidi kõrgem kui nende isomeersete aldehüüdide keemistemperatuur. Ahela hargnemine põhjustab keemistemperatuuri loomuliku languse. Sarja madalamad liikmed - atsetoon, formaldehüüd, atseetaldehüüd - lahustuvad vees, kõrgemad aldehüüdid ja ketoonid lahustuvad hästi enamlevinud orgaanilistes lahustites (alkoholid, eeter jne). Madalamad aldehüüdid on terava lõhnaga, C 3 -C 6 -ga aldehüüdid on väga ebameeldiva lõhnaga, kõrgemad aldehüüdid on lillelõhnaga ja neid kasutatakse isegi parfümeerias.

Aldehüüdid ja nende keemilised omadused

Aldehüüdid on need orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad karbonüülrühma, mis on seotud vähemalt ühe vesinikuaatomiga ja süsivesinikradikaaliga.

Aldehüüdide keemilised omadused määratakse karbonüülrühma olemasoluga nende molekulis. Sellega seoses võib karbonüülrühma molekulis täheldada liitumisreaktsioone.

Näiteks kui võtate formaldehüüdi auru ja juhite selle koos vesinikuga üle kuumutatud nikkelkatalüsaatori, siis liitub vesinik ja formaldehüüd redutseeritakse metüülalkoholiks. Lisaks põhjustab selle sideme polaarne olemus ka aldehüüdide reaktsioone, näiteks vee lisamist.

Vaatame nüüd kõiki vee lisamisest tulenevate reaktsioonide omadusi. Tuleb märkida, et karbonüülrühma süsinikuaatomile on lisatud hüdroksüülrühm, mis kannab hapnikuaatomi elektronpaari tõttu osaliselt positiivset laengut.

Selle lisamise puhul on tüüpilised järgmised reaktsioonid:

Esiteks toimub hüdrogeenimine ja moodustuvad primaarsed alkoholid RCH2OH.
Teiseks lisatakse alkoholid ja tekivad poolatsetaalid R-CH (OH) – OR. Ja katalüsaatorina toimiva vesinikkloriidi HCl juuresolekul ja alkoholi liiaga täheldame atsetaali RCH (OR)2 moodustumist;
Kolmandaks lisatakse naatriumvesiniksulfit NaHSO3 ja moodustuvad vesiniksulfit-aldehüüdide derivaadid. Aldehüüdide oksüdeerimisel võib täheldada selliseid erireaktsioone nagu interaktsioon hõbe(I)oksiidi ammoniaagilahusega ja vask(II)hüdroksiidiga ning karboksüülhapete teke.

Aldehüüdide polümerisatsiooni iseloomustavad sellised erireaktsioonid nagu lineaarne ja tsükliline polümerisatsioon.

Kui rääkida aldehüüdide keemilistest omadustest, siis tuleb mainida ka oksüdatsioonireaktsiooni. Sellised reaktsioonid hõlmavad “hõbepeegli” reaktsiooni ja valgusfoori reaktsiooni.

“Hõbepeegli” ebatavalist reaktsiooni saate jälgida, kui korraldate klassiruumis huvitava katse. Selleks on vaja puhtalt pestud katseklaasi, millesse tuleks valada paar milliliitrit hõbeoksiidi ammoniaagilahust ja seejärel lisada neli-viis tilka formaldehüüdi. Järgmine samm selle katse läbiviimisel on katseklaasi asetamine kuuma veeklaasi ja siis on võimalik näha, kuidas katseklaasi seintele tekib läikiv kiht. Saadud kate on metallilise hõbeda sade.

Ja siin on nn valgusfoori reaktsioon:

Aldehüüdide füüsikalised omadused

Nüüd hakkame kaaluma aldehüüdide füüsikalisi omadusi. Millised omadused neil ainetel on? Tuleb märkida, et mitmed lihtsad aldehüüdid on värvitud gaasid, keerulisemad on vedeliku kujul, kuid kõrgemad aldehüüdid on tahked ained. Mida suurem on aldehüüdide molekulmass, seda kõrgem on keemistemperatuur. Näiteks propioonaldehüüd saavutab keemistemperatuuri 48,8 kraadi juures, propüülalkohol aga keeb 97,8 0C juures.

Kui me räägime aldehüüdide tihedusest, siis see on väiksem kui ühtsus. Näiteks atseetaldehüüd ja sipelghape lahustuvad tavaliselt vees hästi, samas kui keerulisemad aldehüüdid on nõrgema lahustumisvõimega.

Aldehüüdidel, mis kuuluvad kõige madalamasse kategooriasse, on terav ja ebameeldiv lõhn, tahked ja vees lahustumatud, vastupidi, meeldiva lillelõhnaga.

Aldehüüdide leidmine looduses

Looduses leidub erinevate aldehüüdide rühmade esindajaid kõikjal. Neid leidub taimede rohelistes osades. See on üks lihtsamaid aldehüüdide rühmi, mis hõlmab sipelghappe aldehüüdi CH2O.

Leitakse ka keerulisema koostisega aldehüüde. Nende hulka kuuluvad vanilliin või viinamarjasuhkur.

Kuid kuna aldehüüdidel on võime kergesti siseneda kõikvõimalikesse interaktsioonidesse ning neil on kalduvus oksüdeeruda ja redutseerida, võime kindlalt väita, et aldehüüdid on väga võimelised mitmesugusteks reaktsioonideks ja seetõttu on nad puhtal kujul äärmiselt haruldased. Kuid nende derivaate võib leida kõikjal, nii taimede kui ka loomade keskkonnas.

Aldehüüdide kasutamine

Aldehüüdrühm esineb paljudes looduslikes ainetes. Nende, vähemalt paljude, eristav tunnus on nende lõhn. Näiteks kõrgemate aldehüüdide esindajatel on erinevad aroomid ja need kuuluvad eeterlike õlide hulka. Noh, nagu te juba teate, leidub selliseid õlisid lillelistes, vürtsikates ja lõhnavates taimedes, puu- ja köögiviljades. Nad on leidnud laiaulatuslikku kasutust tööstuskaupade tootmisel ja parfüümide tootmisel.

Alifaatset aldehüüdi CH3(CH2)7C(H)=O võib leida tsitruseliste eeterlikes õlides. Sellised aldehüüdid on apelsinilõhnaga ning neid kasutatakse toiduainetööstuses lõhna- ja maitseainena, aga ka kosmeetikas, parfüümides ja kodukeemias lõhnaainena.

Sipelsaldehüüd on värvitu gaas, millel on terav spetsiifiline lõhn ja mis lahustub vees kergesti. Seda formaldehüüdi vesilahust nimetatakse ka formaliiniks. Formaldehüüd on väga mürgine, kuid meditsiinis kasutatakse seda lahjendatud kujul desinfektsioonivahendina. Seda kasutatakse instrumentide desinfitseerimiseks ja selle nõrka lahust kasutatakse tugeva higistamise korral naha pesemiseks.

Lisaks kasutatakse naha parkimisel formaldehüüdi, kuna sellel on võime ühineda nahas leiduvate valguainetega.

Põllumajanduses on formaldehüüd end tõestanud teravilja töötlemisel enne külvi. Seda kasutatakse seadmete ja majapidamisvajaduste jaoks vajalike plastide tootmiseks.

Atseetaldehüüd on värvitu vedelik, millel on mädaõunte lõhn ja mis lahustub vees kergesti. Seda kasutatakse äädikhappe ja muude ainete tootmiseks. Kuid kuna tegemist on mürgise ainega, võib see põhjustada keha mürgitust või silmade ja hingamisteede limaskestade põletikku.